En 1839, ya asentado en la ciudad, donde era panadero (y con buena producción), Ascasubi aprovechó que el combinado ejército de los generales rosistas Echagüe y el oriental Lavalleja fueron derrotados por el general Fructuoso Rivera en Cagancha, para reeditar la experiencia, que ya había tenido por lo menos un continuador que le hacía competencia. Salió, así, El Gaucho en Campaña. Esta vez le fue un poco mejor y alcanzó las cuatro entregas, mejoró el diseño del folletito que se vendía en algunos locales (uno solo era lo que hoy podríamos llamar librería) y comenzó a probar suerte en la combinación entre imagen y lenguaje. Afirmó la figura del gaucho al que hace hablar un letrado a favor de una causa, y así se convirtió en uno de los poetas gauchescos más potentes. Para Borges, quizá para desmerecer a José Hernández, siempre lo sería. Por último, en 1843 y cuando el ejército del general Manuel Oribe, con la ayuda de fuerzas rosistas, sitió Montevideo, Ascasubi se fue a pelear a la trinchera y poco después sacó su tercera y última gaceta montevideana: El Gaucho Jacinto Cielo. Ahora alcanzó los doce números y probablemente haya sido un factor de difusión político-poética de consideración. Poemas terribles y extraordinariamente creativos como “La refalosa” y “Media caña salvaje del Río Negro” salieron en esta publicación o fueron republicados, junto a avisos y textos en prosa con contenido humorístico, que degradaban cruelmente a sus enemigos.

Pasaron casi dos siglos y estos materiales nunca fueron reproducidos, salvo algunos números sueltos. Son el fondo y la forma de la obra que Ascasubi reelaboró en 1872 en su corpulento libro Santos Vega, por el que se lo conoce; son la savia que permitió vivir a la gauchesca, una de las expresiones literarias más ricas de la lengua castellana, de inspiración oral.