Colin ha oído decir que es superdotado desde que era niño. Tiene una memoria extraordinaria y es capaz de crear anagramas de cualquier nombre a una velocidad asombrosa. Todo esto lo hace especial, pero todavía hay algo más: hasta ahora, absolutamente todas sus novias se han llamado Katherine y absolutamente todas lo han abandonado.

El relato empieza cuando Colin acaba de terminar su último año en el colegio y se prepara para su próximo año universitario. El verano no se presenta alentador para él, ya que su última Katherine, la número 19, acaba de dejarlo y se encuentra muy deprimido. Por eso, su único y mejor amigo Hassan, un joven musulmán libanés, le propone un viaje en coche en búsqueda de nuevas sensaciones. Los dos amigos inician un "road trip" que cambiará el rumbo de sus vidas. Mientras conducen por Tenessee, les llama la atención un pequeño pueblo que presuntamente alberga la tumba del archiduque Francisco Fernando y deciden quedarse en él. Allí conocen a Lindsey Lee Wells, una joven que hace de guía de la tumba y de toda la zona. Su madre, Holly, es propietaria de una fábrica que da trabajo a más de medio pueblo. Holly ofrece a los chicos alojamiento y trabajo y ellos aceptan quedarse encantados.

Los días en Gutshot son monótonos pero los jóvenes disfrutan de sus salidas con su nueva amiga y con su ocupación: deben entrevistar a todos los residentes adultos para escribir la historia del pueblo a partir de sus experiencias. Esas entrevistas les darán mucho que pensar y pronto los dos amigos se darán cuenta de que están demasiado centrados en sí mismos. De hecho, desde hace años Colin está obsesionado con elaborar un teorema basado en sus múltiples relaciones con chicas llamadas Katherine: una fórmula matemática que debería poder predecir quién de las dos personas decidirá romper una relación amorosa y cuándo. Con ese teorema, Colin pretende cumplir así su deseo de hacer algo importante, pero sus planes se irán complicando a medida que vaya enamorándose de Lindsey.