Una escritora de comedia cree que ha renunciado al amor, hasta que una estrella del pop cambia todo el guion. SALLY MILZ es guionista de The Night Owls, el late night show con más espectadores de los sábados. Con un par de desamores en su haber, hace tiempo que abandonó la búsqueda del amor y se conformó con encuentros ocasionales, éxito profesional y una relación cercana con su padrastro. Pero cuando Danny Horst se une al grupo no tan exclusivo de hombres del montón que han logrado conquistar mujeres increíblemente bellas y exitosas, Sally canaliza su molestia en un sketch llamado La regla de Danny Horst, burlándose de este fenómeno y subrayando lo improbable que es que a una mujer le pase lo contrario. Aquí es cuando aparece Noah Brewster, una estrella del pop con reputación de salir con modelos, y el nuevo invitado del programa. Mientras colaboran en un boceto tras otro, ella empieza a preguntarse si en realidad podrían estar saltando chispas. Pero esta no es una comedia romántica; es la vida real. Y en la vida real, alguien como él nunca saldría con alguien como ella… ¿verdad?

Con sus agudas observaciones y su característica habilidad para dar vida a mujeres complejas, Sittenfeld explora la maravilla del amor que nos hace soñar despiertos mientras analiza las relaciones de hoy en día.